Abby Littman, uma jovem pogue, vive sua vida intensamente, aproveitando cada momento como se não houvesse amanhã. Sua liberdade é interrompida quando se apaixona por Rafe Cameron, o carismático kook e irmão de sua melhor amiga, Sarah. À medida que o romance entre Abby e Rafe floresce, eles mergulham em uma paixão avassaladora que desafia as expectativas sociais de suas classes opostas.
No entanto, a felicidade de Abby é ameaçada quando ela descobre que o relacionamento deles não é tão puro quanto parecia. Rafe e seu amigo Kelce, em uma brincadeira irresponsável, fizeram uma aposta sobre a conquista de Abby, transformando o que deveria ser um amor verdadeiro em um jogo de vaidade.
Desesperada, Abby precisa confrontar seus sentimentos e decidir se vale a pena lutar por um amor construído sobre mentiras, ou se é hora de seguir em frente e recuperar sua liberdade. Em meio a um cenário de rivalidades e lealdades, Abby aprende que, às vezes, a verdadeira aventura está em descobrir quem realmente somos.