Figlio di Richard Dean e Sandy Thomas, studia alla Rose Hill Junior High e al Lake Washington High School, dove si distingue come giocatore di basket, ma a causa della rottura di un ginocchio è costretto a porre fine a ogni attività agonistica,[1] in seguito si interessa di pittura e scrittura.
Il suo approccio con la recitazione, avviene in maniera del tutto casuale, quando aiuta un suo amico a trasferirsi a Los Angeles.[2] Debutta come attore nel 1991 partecipando a una serie di piccoli film, si mette in luce grazie all'interpretazione del Dr. Edward Marcase nella serie televisiva The Burning Zone, ruolo interpretato dal 1996 al 1997.
Nel anni seguenti il suo curriculum si arricchisce di molte apparizioni televisive a serie TV di successo, tra cui Tru Calling, E.R. - Medici in prima linea, JAG - Avvocati in divisa e CSI: Scena del crimine. Nel 2005 in Weeds impersona il defunto marito di Mary-Louise Parker apparendo in alcuni flashback, così come nel film P.S. I Love You; nello stesso anno recita nella seconda e terza stagione di Grey's Anatomy, dove ha interpretato Denny Duquette, inoltre ha lavorato in Supernatural, interpretando il ruolo di John Winchester, il padre dei due protagonisti.
Queste ultime interpretazioni televisive lo hanno messo in luce presso gli addetti ai lavori, rilanciando notevolmente la sua carriera cinematografica. Dopo aver preso parte al film indipendente Live! - Ascolti record al primo colpo, recita al fianco di Uma Thurman nella commedia romantica Un marito di troppo.
Interpreta Il Comico in Watchmen di Zack Snyder, adattamento cinematografico dell'omonimo fumetto. Nel 2010 recita in Shanghai di Mikael Håfström e Motel Woodstock di Ang Lee, dove interpreta il ruolo di uno dei concittadini del protagonista.
