Tom Hansen y Summer Finn, dos personas con diferentes pensamientos. ¿Como se conocen? Cuando ambos comienzan a trabajar juntos y la relación que tienen a partir de ese momento a la larga tendrá un fin, del que Tom querrá deshacerse, ya que él se enamora verdaderamente de Summer.
Él, un hombre que cree en el amor verdadero, es un arquitecto que trabaja escribiendo tarjetas de felicitación, cuando la conoce decide enamorarla de cualquier manera.
Ella, una mujer que dejó de creer en esta concepción del amor desde que sus padres se divorciaron.
Cuando Summer decide terminar la relación con Tom, él repasa los 500 días que pasaron juntos para ver que es lo que hizo mal y así poder recuperarla.