Stefan Salvatore, un vampiro que reniega de su naturaleza, se dirige a Fell's Church con la esperanza de ser aceptado entre los humanos. Allí encuentra a Elena, la chica más popular del instituto Robert E.Lee, que le recuerda a Katherine, una joven vampiro con la que vivió un triángulo amoroso junto a su hermano Damon en el siglo XV, en Florencia. Stefan sigue dolido por la muerte de Katherine, y por esta razón evita deliberadamente a Elena. Esta, aunque dolida, decide conseguirlo aunque le vaya la vida en ello. Stefan intenta ocultar su terrible secreto para que ella no se vea arrastrada a un mundo de sombras, como le sucedió a él por Katherine. Mientras tanto, Damon, también vampiro, está más cerca de lo que ellos creen, y acecha su nuevo objetivo.
