Harry Marcel Styles es, probablemente, el chico más conservador, callado, correcto e introvertido de todo el Wermall High School. Con unas enormes gafas de pasta, un peinado de lo más anticuado, y una vestimenta algo así como absurda y del siglo pasado, el tímido Harry jamás a llamado la más mínima atención entre las chicas. Aunque, por lo menos, a él no le afecta ese aspecto, pues cree que salir con chicas en la adolescencia es un acto repudiado, y más aún mantener relaciones con ellas.
Por ello, Alice lo ve como un auténtico reto y algo totalmente inalcanzable para Emily, su odiosa y promiscua hermana pequeña. Entonces, un día la reta a que se lleve a la cama al "memo y feo" de Harry.
Y ella acepta.