In casa Gilbert, Katherine assiste all'agonia di John. Nello stesso momento Elena rientra in casa e, trovando lo zio dissanguato, tenta di soccorrerlo. Poco dopo, la ragazza irrompe nella stanza di Jeremy che, al suo risveglio, scopre che il sangue di Anna non l'ha trasformato in un vampiro, ma lo ha soltanto difeso dall'effetto delle pillole. Nel frattempo Damon è in ospedale, dove sostiene lo sceriffo Forbes e la signora Lockwood. La situazione di Caroline è drastica e perciò Damon, esortato da Bonnie, decide di donarle un po' del suo sangue. In seguito, cerca di discutere con Elena del bacio sulla veranda, ma presto intuisce la verità su cosa sia realmente successo. Il giorno seguente le condizioni di Caroline si dimostrano nettamente migliorate.
Stefan costringe John a partire. Intanto sono in corso i funerali del sindaco Lockwood, durante il quale Bonnie e Katherine si incontrano per la prima volta. Bonnie, attraverso un contatto fisico, scopre la vera identità della ragazza. Per i funerali, arriva anche lo zio di Tyler Lockwood, Mason. Elena arriva alla cerimonia funebre e ha inizio una conversazione con Damon: Elena sottolinea che non avrebbe mai ricambiato il suo bacio e Damon, da parte sua, rimane profondamente ferito dalle sue parole. Nel frattempo, Stefan passeggia con Katherine e le chiede perché sia tornata all'improvviso, lei gli confida di essere tornata per lui. Poco dopo, Stefan discute con Damon del triangolo con Elena e dichiara di accettare il suo amore per lei perché questo risveglia l'umanità che c'è in lui. Damon trova Katherine ad aspettarlo a casa. I due cominciano a baciarsi, ma Damon non si lascia raggirare: chiede la verità a Katherine, che risponde di aver amato sempre e solo Stefan. Sconvolto, Damon comincia a bere, per poi recarsi a casa di Elena. Le chiede di non negare ciò che c'è fra loro e la bacia con la forza, ma anche lei, come Katherine, confessa di amare solo Stefan. In quel momento compare Jeremy, e Damon, in preda al delirio, lo uccide. Fortunatamente, prima di partire John ha regalato a Jeremy il suo anello magico che lo protegge dalla morte per mano di un essere sovrannaturale. Intanto Katherine va all'ospedale da Caroline. Sapendo che ha il sangue di Damon in circolo, la uccide.
