Caroline si risveglia confusa e per istinto beve sangue da una sacca. L'indomani, a casa Lockwood, Carol vuole Damon come capo del Consiglio dei Fondatori e lui riesce ad ascoltare una strana conversazione tra Tyler e lo zio Mason. Più volte quest'ultimo chiede a Tyler di una pietra di luna, che apparentemente vorrebbe per il suo valore affettivo. Caroline intanto prende confidenza coi suoi poteri e fa dimenticare all'infermiera di essersi nutrita di lei. Damon mette a conoscenza Stefan dei suoi dubbi sui Lockwood e, per sostenere la sua tesi, soggioga un ragazzo forzandolo a cercare la rissa con Tyler. Caroline porta al vampiro il messaggio di Katherine e gli mostra cosa è ora, quindi Damon propone a Stefan ed Elena di ucciderla, ma i due non sono d'accordo. Durante una festa Stefan assiste alla prodigiosa entrata in scena di Mason nella lotta fra Tyler e il ragazzo influenzato. Poco dopo, tutti si ritrovano intorno a Caroline e al ragazzo da cui lei ha bevuto sangue fino a ucciderlo. Bonnie sconvolta tenta di uccidere Damon, che incolpa per la trasformazione dell'amica, ma Elena la ferma.
Tyler trova la pietra di luna che Mason sta cercando. Caroline impara da Stefan a controllare la fame e riesce a stare vicina a Matt, che le confida di amarla. A casa Salvatore, Damon incontra Jeremy, che confessa di aver avvelenato i suoi alcolici con la verbena per vendicarsi, mentre Stefan ed Elena trascorrono al luna park il resto della notte.
