“Mystic Falls, ballo dei fondatori, 1864. Katherine ha scelto di andare al ballo con Stefan, mentre Damon li guarda da lontano. Mentre i due conversano arriva qualcuno che fa compagnia a Damon, Elena.” Stefan si sveglia dal suo sogno, si calma trovando al suo fianco Elena che però, dopo poco, riconosce essere Katherine: è lei che ha indotto il sogno. Tra i due si sviluppa una discussione, durante la quale Katherine continua a professare il suo amore per lui. Quando sembra che Stefan stia cedendo, però, la pugnala. Intanto, Elena incontra Damon che le comunica che ci sarà anche lui al barbecue di Jenna. Poco dopo Mason, in seguito a una lite con Tyler che vuole capire di più, arriva a casa da Jenna. Il barbecue sembra andare bene e Damon, Alaric e Mason sembrano andare molto d'accordo. Intanto, a casa Salvatore, Stefan ha incatenato Katherine, che (mediante una serie di flashback) cerca di convincerlo che lei è tornata a Mystic Falls perché lo ha sempre amato. Nel mentre, al barbecue, Damon cerca di portare a termine il suo piano per scoprire se Mason è un licantropo, ma l'uomo si rivela e gli comunica che lui non è lì per ucciderlo, ma solo per stare vicino alla sua famiglia. Intanto Elena è sempre più preoccupata perché Stefan non le risponde e così, accompagnata da Caroline, si reca a casa da lui. Durante il viaggio, Caroline esprime il suo disappunto riguardo alla storia tra Elena e Stefan, facendo di tutto per non farla andare a casa Salvatore; questi discorsi lasciano attonita l'amica, che coglie l'occasione di una ruota bucata per andarsene. Intanto, mentre Katherine è incatenata, Stefan usa la verbena ed altri metodi di tortura per farla confessare ma, riportandogli alla mente la festa dei fondatori, Katherine continua a sostenere che lo ama e che anche lui l'ama, come l'amava in passato.
Al barbecue, la festa è finita e Mason se ne va, seguito da Damon che, poco dopo, prova a pugnalarlo con una posata d'argento, non riuscendo ad ucciderlo ma procurandosi un nuovo nemico. Elena intanto, arrivata a casa di Stefan, ha un incontro con Katherine, ma viene salvata da Stefan. I due, sconvolti, si recano al Mystic Grill, dove incontrano Caroline che si scusa con Elena per quei discorsi. Tra Stefan ed Elena scoppia una lite che li porta alla rottura a causa della presenza di Katherine. Damon, uscito dal pub, incontra Katherine, con la quale ha una conversazione molto dura.
Intanto Mason, tornato a casa, continua a cercare di evitare il discorso della trasformazione con Tyler ma, giunto all'esasperazione, confessa al ragazzo che per diventare licantropi bisogna uccidere una persona. A casa Elena, ancora sconvolta, trova conforto in Stefan. I due confessano la difficoltà avuta nel recitare la lite e che i loro sospetti erano fondati: Katherine è arrivata a Caroline, convincendola ad obbedirle. Mentre Katherine si allontana dal Mystic Grill, ricorda il momento in cui scambiò la pietra di luna con l'assicurazione che non sarebbe finita nella cripta con gli altri vampiri. La consegna a George Lockwood, antenato di Tyler e Mason. Prima di scappare, però, tornò indietro a salutare Stefan, inerme a terra per il colpo di fucile, con un bacio: gli confessò il suo amore e gli promise che un giorno sarebbero stati di nuovo insieme.
