Mason racconta a Tyler di come la maledizione abbia avuto inizio, in cambio della pietra di luna, ma il ragazzo non rispetta il patto. Intanto Elena confida tutta la storia dei licantropi a Jeremy, che comincia a guardare Tyler con occhi diversi, mentre la ragazza è costretta a continuare con la messa in scena dei litigi tra lei e Stefan. Al pub, Jeremy si avvicina a Tyler e i due cominciano a parlare, fino ad andare a casa di Tyler con due ragazze. Qui, però, Jeremy confessa di sapere tutto e Tyler si confida con il trovato amico. Intanto, Caroline si trova ad una festa organizzata nella cittadina con la madre Liz, lo sceriffo, dove partecipano anche Elena, triste per la rottura con Stefan, e lo stesso Stefan che cerca di far riappacificare Mason e Damon, anch'essi presenti. Durante la festa, Mason svela a Liz la vera identità di Damon e Stefan e successivamente glielo prova con della verbena. Scoperta l'identità dei due, viene organizzata una trappola nella quale i due fratelli vengono colpiti e, successivamente, portati nella prigione per schiavi della vecchia tenuta Lockwood. Tutto ciò però viene ascoltato da Caroline che, con Elena, accorre sul luogo, dove però non può entrare: sua madre non sa che lei è un vampiro, e non la prenderebbe bene. Elena entra da sola; poco dopo, quando ormai i fratelli sembrano spacciati, entra anche Caroline, che uccide le guardie, sconvolgendo la madre. Damon e Liz sistemano i corpi delle guardie. A casa Lockwood, Tyler e Jeremy rincorrono le due ragazze, quando una delle due cade dalle scale, rimanendo immobile sul pavimento. Tyler e Jeremy temono che sia morta, ma la ragazza stava solo fingendo.
A casa Salvatore, Liz parla con Damon confessandogli che per lei Caroline non è più sua figlia; la ragazza, distrutta dalle parole della madre, cede e confessa il piano di Katherine ad Elena. Poco dopo, Stefan si convince che, per essere più forte, deve bere sangue umano, idea che, dopo qualche dubbio, viene assecondata anche da Elena. Tyler intanto, spaventato per quanto accaduto, consegna la pietra di luna allo zio per chiudere definitivamente la storia. Mason poco dopo raggiunge un'auto nel bosco, dentro la quale Katherine lo aspetta. Mason, dopo una discussione riguardo ai Salvatore, le consegna la pietra di luna e si baciano. Si scopre così che quando Mason uccise per sbaglio un suo amico Katherine lo consolò.
