Katherine è intenzionata a tornare in possesso della pietra di luna, così attira i fratelli Salvatore alla festa in maschera organizzata a casa Lockwood. Alla festa non si presenta da sola, ma con una vecchia amica di nome Lucy, una strega che ha un debito in sospeso con lei. Prima di andare alla festa, Stefan, Damon, Jeremy, Alaric, Caroline e Bonnie elaborano un piano per uccidere Katherine, in una stanza di casa Lockwood, facendo un incantesimo simile a quello della cripta, che impedirà a Katherine di uscire dalla stanza, in modo che Stefan e Damon possano ucciderla. Il piano ha successo e la vampira si ritrova rinchiusa con i due fratelli Salvatore. Elena, intanto, insospettita dal fatto che nessuno dei suoi amici si sia fatto sentire e che tutti siano andati alla festa in maschera dei Lockwood, vi si reca. Mentre parla con Bonnie, Elena comincia a sanguinare nel punto dove Katherine è appena stata colpita da un paletto e a contorcersi dal dolore: Bonnie capisce così che Katherine, intuendo che i fratelli Salvatore tramavano qualcosa, ha fatto in modo che Lucy collegasse Elena e Katherine, in modo che quello che subiva la vampira, lo subiva anche la ragazza. Jeremy corre ad avvertire Stefan e Damon, che sono costretti a fermarsi perché, uccidendo Katherine, rischiano di uccidere anche Elena.
Lucy, intanto, incontra Bonnie e scopre che è lei ad avere la pietra di luna. Convince la ragazza a consegnargliela e la porta a Katherine: appena la vampira la prende, però, si sente male e perde i sensi. La strega, infatti, ha sciolto l'incantesimo che legava Elena a Katherine e ne ha recitato un altro sulla pietra, per vendicarsi di Katherine che non l'aveva avvisata della presenza di una strega Bennett, sua parente, alla festa. Stefan va a controllare come sta Elena, la quale gli dice che, anche se Katherine è stata sconfitta, non può tornare con lui finché non sarà certa che tutte le persone alle quali vuole bene sono al sicuro. Nel frattempo, Matt, sotto il controllo di Katherine, provoca Tyler per farsi uccidere, non riuscendo però nel suo intento grazie al repentino intervento di Caroline. Mentre tutto sembra risolto, dall'angolo della stanza sbuca Sarah, un'amica di Tyler che, anch'essa controllata da Katherine, colpisce il ragazzo con un tagliacarte. Tyler reagisce impulsivamente spingendola contro la scrivania, Sarah batte la testa all'angolo del tavolo e cade a terra, morta. Davanti a un'incredula Caroline, gli occhi di Tyler si trasformano e i due ragazzi diventano complici, nonostante Tyler non conosca il segreto di Caroline.
Damon rinchiude Katherine nella cripta. La vampira lo avverte che Elena è in pericolo e che lei non l'ha uccisa perché rappresenta il suo "doppelgänger". Damon non le crede, ma Katherine ha detto la verità: uscendo dalla festa, Elena viene avvicinata da un uomo in maschera che la rapisce
