Jeremy si accorge che Elena non ha passato la notte a casa e, pensando sia tornata con Stefan, ne parla con quest'ultimo che, invece, ignora dove sia la ragazza. Iniziano così le ricerche, incolpando Katherine della sparizione, dopo che Damon racconta a Stefan di quello che lei aveva detto prima di essere chiusa nella cripta. Nel frattempo Elena, rapita da due vampiri, Trevor e Rose, si risveglia in una casa isolata e vista la situazione, cerca di parlare con i suoi rapitori, che le raccontano di avere un conto in sospeso con gli Originali, i primi vampiri della storia, e che grazie a lei otterranno di nuovo la propria libertà: devono, infatti, consegnarla ad Elijah, un vampiro Originale, perché Elena, doppelgänger di Katherine, è la chiave per spezzare la maledizione del Sole e della Luna, e durante il sacrificio dovrà morire.
A Mystic Falls, intanto, Tyler chiede di continuo a Caroline che cosa sia in realtà, poiché è sicuro che non sia umana, come lui, ma la ragazza continua a sostenere di averlo coperto unicamente perché pensa che sia stato un incidente. A casa Forbes, però, Tyler l'attacca e Caroline reagisce, mostrandosi per quello che è: una vampira. Continuano intanto le ricerche di Elena, e Damon e Stefan, con l'aiuto dei poteri di Bonnie, riescono a localizzare il punto in cui si trova, così i fratelli Salvatore partono per raggiungerla. Nel frattempo Bonnie e Jeremy, che scoprono di avere molte cose in comune, riescono tramite un incantesimo a recapitare un messaggio ad Elena, avvisandola dell'arrivo di Stefan e Damon. La ragazza, rincuorata nel riceverlo, vede crollare le sue speranze quando si trova di fronte ad Elijah, che la obbliga a raccontargli di Katherine e della pietra di luna, necessaria anch'essa per il sacrificio. Dopo aver ucciso Trevor, Elijah, con Elena e Rose, se ne sta per andare, quando i tre sentono dei rumori. Arrivati nell'altra stanza, inizia la lotta con i Salvatore, che riescono ad uscire vincitori e ad uccidere Elijah. Tornati a casa, Stefan si scusa con Damon per avere fatto sì che egli si trasformasse 145 anni prima solo per puro egoismo, per paura di rimanere solo. In un momento di confidenza, Stefan, consapevole del fatto che anche Damon ami Elena, gli chiede di gettare le armi tra loro, per poterla così proteggere. Damon, allora, raggiunge la camera di Elena per restituirle la collana di verbena che le era stata tolta durante il rapimento. Prima di ridargliela, però, le confessa il suo amore, dicendole che lui non la merita, a differenza di Stefan. Dopo averle dato un bacio sulla fronte, le fa dimenticare tutto, le restituisce la collana e se ne va. A casa Salvatore appare Rose, che confessa a Stefan che non è finita, poiché gli Originali continueranno a cercare Elena per conto di Klaus, il vampiro Originale più pericoloso di tutti. Nella casa dove era tenuta prigioniera Elena, intanto, Elijah si riprende: non è morto.
