Saison 1

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Tout commence par le retour de Serena d'un an d'absence dans un pensionnat qui n'échappe bien entendu pas à "Gossip Girl" qui s'empresse de répandre la nouvelle.

Si Serena est rentrée c'est parce que son petit frère Eric a tenté de se suicider et que leur mère Lilly le cache à leur entourage, pour garder la face.

Blair, est la fois ravie du retour de sa meilleure amie et profondément blessée que Serena ne lui ait même pas dit au revoir et soit partie si précipitamment quelques mois plus tôt. Entre les deux filles, les relations sont conflictuelles, la jalousie n'est jamais bien loin. Et les choses ne s'arrangent pas quand Blair finit par découvrir le secret de Serena : celle-ci s'est enfuie en pension parce qu'elle avait couché un soir avec Nate, le petit ami de Blair. (Episode 2 "The wild brunch")
Lorsque Blair l'apprend, elle est furieuse contre son amie et c'est le début d'une longue série de « Je t'aime/moi non plus » entre les deux filles.

Malgré tout Blair est très attaché à Nate, son amour depuis toutours et elle est prête à lui pardonner. Mais le jeune homme est un peu perdu : depuis cette aventure d'un soir avec Serena, il est amoureux de la jeune fille et ne sait pas comment faire pour quitter Blair. Pour lui, cette relation n'a plus lieu d'être et il aimerait pouvoir retrouver sa liberté... Ce qui n'est pas au goût de son père qui lui demande de ne pas gâcher son histoire avec Blair, car cela risque de perturber ses projets professionnels avec la mère de la jeune femme. Nate est perdu et ne sait pas s'il doit agit en fonction de son cœur où des intérêts de son entourage.

Lorsque les deux amoureux rompent une énième fois, Blair complètement déstabilisée atterrit dans les bras de Chuck. (Episode 7 "Victor, Victrola") Le jeune homme en pince secrètement pour elle même s'il n'est pas du genre à montrer ses sentiments : il est plus habitué à draguer à droite, à gauche et à faire la langue de vipère avec Blair et à monter des ragots pour compromettre les autres élèves qu'à se dévoiler. Finalement, c'est avec lui que Blair perdra sa virginité, alors qu'elle attendait depuis si longtemps de vivre ce moment avec Nate. Se sentant rejeté par la jeune fille qui n'assume pas ce qui s'est passé entre eux, il préfèrera être blessant avec elle plutôt que d'admettre ce qu'il ressent.

De son côté, Serena rencontre Dan un jeune garçon très drôle qui ne fait pas vraiment partie de son monde : loin d'être aussi aisé que les autres élèves du lycée, celui-ci a le béguin pour Serena depuis une éternité, sans que celle-ci l'ait jamais remarqué. Quand elle revient et fait enfin attention à lui, il est aux anges. Et bientôt son fantasme se réalise : il sort avec la mystérieuse Serena van der Woodsen ! Leur histoire fait jaser et le fait de ne pas évoluer dans les mêmes sphères ne va pas leur faciliter la tâche... Pourtant le couple s'accroche et franchit une à une les épreuves, même quand Vanessa l'ancien amour de Dan refait surface ou quand ils apprennent que Lilly la mère de Serena et Rufus le père de Dan sont sortis ensemble dans le passé.
Et quand l'ancienne passion entre les deux adultes renaît (la femme de Rufus a décidé de faire un break, il est un peu perdu et ne sait pas si elle va revenir) leur ancienne passion renaît Serena demande à sa mère de ne pas compliquer sa relation avec Dan en sortant avec son père. Du coup Lilly accepte la demande en mariage de Bart Bass, ce qui fait que Serena et Chuck vont devenir demi-frères et sœurs !

Au-delà de ses problème de coeur, Blair est en perpétuelle lutte pour conserver sa côté de popularité, mais elle n'est pas la seule à avoir des envies de ce genre. Jenny la petite soeur de Dan rêve aussi de sa faire sa place au soleil et fait tout pour peu à peu gagner ses jalons de star du lycée. Les garçons l'apprécient, ce qui est un bon point pour elle : Chuck tente de la draguer à plusieurs reprises, puis c'est de Nate qu'elle se rapproche. Ce qui n'est bien sûr pas du goût de Blair ! Car au début Jenny est prête à tout pour s'attirer ses faveurs, même si elle doit pour cela s'humilier et subir les bizutages de rigueur. Mais bientôt l'élève dépasse le maître : quand la « reine B. » se voit déchue de son titre, la jeune fille n'hésite pas à se mettre dans le camp de ceux qui ne lui accordent plus aucune crédibilité. La guerre est déclarée ! Et la contre-attaque de Blair sera cinglante, à n'en pas douter.
...

La première saison s'achève sur des révélations croustillantes : on apprend qu'Eric, le petit frère de Serena aime les garçons quand Jenny le surprend en train d'embrasser SON petit ami et on en découvre un peu plus sur le passé mouvementé et sulfureux de Serena lorsque Georgina, une de ses anciennes camarades revient à New-York (Episode 16 "All about my brother"). Celle-ci est une vraie peste qui séduit Dan et entreprend de faire chanter Serena qu'elle menace de révéler son secret : rien de moins qu'une histoire de meurtre ! Du coup Chuck, Blair et Nate font taire leurs différends et s'unissent avec Serena pour lutter contre Georgina.

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