A vida de Calvin Stratford era perfeitamente organizada, com cada passo planejado, desde a faculdade dos sonhos ao apartamento tão esperado. Mas tudo vira uma bagunça depois que ele descobre ser colega de quarto do irresponsável, idiota e mulherengo: Jason Verona, que além de chegar de madrugada e bêbado junto de garotas, acaba despertando um sentimento novo em Calvin...

Durante uma de suas inúmeras viagens, na sua nova escola, Anne Matwens conhece um garoto bastante estranho, que não se socializa com ninguém, mas não é como se isso fosse algo importante, então resolve ser sua amiga. Mas quem disse que ela será apenas sua amiga? Na verdade, quem garante que o jeito do tal garoto não seria algo importante? Isso mesmo, ninguém.