Nachdem Elena sich erneut für seinen Bruder entschieden hat, verlässt Damon Mystic Falls, doch auch in der neuen Kleinstadt verdreht ihm ein Mädchen den Kopf und bevor er wieder verletzt werden kann, kehrt er zurück in seine Heimat. Das Schicksal jedoch hat andere Pläne für Damon und so lernt er, was es heißt, Verantwortung zu übernehmen, zu lieben und für die Freundin da zu sein. Außerdem gebürt ausgerechnet ihm die Ehre einer ganz besonderen Verbindung.