Depois dos acontecimentos da primeira temporada, Shawn e Sabrina agora precisam lidar com a mídia novamente se metendo em suas vidas. Nada do que eles planejaram saiu como o imaginado e eles terão que se manter firmes para aguentar todos os: sites, revistas, e redes sociais falando do que aconteceu a eles. Sabrina irá tentar superar a perda triste que ela sofreu com Shawn e muitas outras coisas irão testar o casamento dos dois. Tudo isso acontecendo no processo de trabalho de ambos os cantores. Será que vão conseguir dar conta de tudo? Até mesmo de pessoas reaparecendo em suas vidas? Nessa série tudo é de propósito até mesmo a coisa mais inesperada.

Durante o American Music Awards, uma premiação ocorrida em Los Angeles, os cantores: Shawn Mendes e Sabrina Carpenter nem imaginavam as confusões que aconteceria com eles nessa noite. Tudo o que queriam era se sair bem em sua passagem pelo evento, mas durante um mal entendido a vida de ambos se torna vigiada bem de perto pelos paparazzis. Shawn e Sabrina nunca imaginariam que um rumor sobre eles mudaria a forma como as pessoas os julgam, e em como um acabaria precisando do outro para passar por tudo. Se um rumor sem sentido sobre você se espalhasse na mídia, o que você faria?