Lili ha ventitré anni e un unico obiettivo: diventare una giornalista. Grazie alla sua bravura, viene assunta al "Boston Herald", uno dei giornali più importanti della suddetta città. Ma anche in un Paese moderno come gli Stati Uniti, negli anni Venti del Novecento le donne erano ancora considerate come inferiori agli uomini. Per realizzare il suo sogno, Lili dovrà affrontare mille difficoltà, pregiudizi e persone che non faranno altro che metterle i bastoni tra le ruote. Per fortuna, grazie al suo lavoro Lili conoscerà delle persone che le staranno sempre accanto e che la aiuteranno: due amiche e Cole, uno dei giornalisti, con cui nascerà qualcosa di più di un'amicizia...

Lili ferita dal comportamento del suo ex ragazzo che ancora non riesce a lasciare andare del tutto , decide di voler staccare la spina e partire per un viaggio lontano da Cleveland, lontano da Joey il suo incubo ormai. È sempre stato amore e odio tra i due, lei ha sempre odiato i suoi atteggiamenti troppo spinti verso donne che nemmeno conosceva sotto i suoi occhi e quando ha scoperto del tradimento ha ceduto e l'ha lasciato. Lili continua ad amare Joey nonostante lui continui a perseguitarla in modo inquietante. Tutta le sua famiglia e le sue amiche sono preoccupatissime. "l'amore non finisce così con uno schiocco di dita" frase tipica della ragazza forse sta parlando un po' troppo presto però... cosa succederà quando durante questo viaggio alle Bahamas incontrerà insieme alle sue amiche del cuore i due gemelli Cole e Dylan Sprouse, famosissimi per aver interpretato diversi ruoli in film o serie famose? Il corvino le farà perdere proprio la testa!