Julieta Fields é a garota mais certinha que Los Angeles conhece. Ela nunca se atrasou, nunca quebrou regras e nunca saiu da sua zona de conforto, ao contrário da sua irmã mais velha que é considerada a mais popular da escola. As férias de inverno chegam, e Julieta quer realizar o seu sonho de viajar para o Chile, por isso, depois de anos implorando para os seus pais realizarem o seu sonho, eles finalmente aceitam, com apenas uma condição que ela terá que cumprir: Ser a garota mais rebelde, com os amigos mais malvados possíveis. Eles querem que ela saia da sua zona de conforto. E é por isso que Julieta contrata as pessoas mais loucas, más e rebeldes da escola para fazerem parte do seu plano. O que ela não imaginava era que os seus pais acabariam amando os seus amigos e o seu namorado falso, e por esse mesmo motivo iriam querer que todos os seus "amigos" viajassem para o Chile junto com ela, na companhia das suas duas irmãs e do seu crush platônico, que é amigo da sua irmã mais velha (ou mais que isso). Todas as loucuras mais insanas possíveis irão acontecer nessa viagem, mas com certeza o maior desafio será passar sessenta dias com eles.

Em uma livraria pequena e aconchegante localizada em Deadwood, Dakota do Sul, uma jovem de 20 anos, apaixonada por leitura e apreciadora de arte, trabalha para manter o local que herdou de seus falecidos pais. A mesma vive uma incansável rotina monótona todos os dias que se resume em livros, livros e livros. Apaixonada e amante de romances, Anne sonha com o dia em que alguém será capaz de fazê-la sentir as famosas borboletas no estômago e o coração acelerado. Contudo, esse dia parece se aproximar quando um jovem rapaz de olhos intrigantes chega à cidade.

Lua, uma garota comum, que vai a escola, tem sua família e amigos vê tudo desmoronar de uma hora para a outra por conta de uma decisão de seus pais. A garota terá que deixar tudo para trás e se mudar para um colégio interno longe de tudo e todos onde odiara estudar e conviver. Aos olhos de Lua, nada no colégio é interessante ou contagiante, bem... tirando o filho gato da diretora que sempre aparece em horas inuportunas.