Acostumada a passar despercebida, a rotina de Diana Hoang muda drasticamente quando um boato sobre ela chega até o time de futebol americano e uma aposta é feita para ver quem será o primeiro a levá-la para cama e partirá seu coração. É aí que Marcus Wise, o halfback novato, vê uma oportunidade de ganhar dinheiro. Mas ao invés de enganá-la, o rapaz decide convencê-la a fingir que está se apaixonando por ele. Precisando melhorar suas notas, Diana aceita ajudá-lo desde que Marcus concorde em ser seu professor particular. O trato então é firmado com três condições aparentemente simples. Porém, quando inevitavelmente os dois começam a se aproximar e se conhecer, manter as aparências e seguir essas regras pode se tornar cada vez mais difícil.

William Mancini é um nerd completo: adora quadrinhos, é apaixonado por ciências e tem ótimas notas, mas em matéria de relacionamentos sua média é um zero bem redondo. A maior prova disso é ele estar há dois anos apaixonado pela mesma garota, sem qualquer coragem de confessar seus sentimentos para ela. Para piorar, sua paixonite é amiga de sua maior rival: Artemísia Calixto. Quando ele e sua inimiga de infância são forçados a trabalharem juntos, William acaba descobrindo que Artemísia precisa de ajuda e que, para sua sorte, ele pode ajudá-la. Não de graça, é claro. Em troca, William pede ajuda para conquistar Melanie, a garota dos seus sonhos. E o que antes parecia um acordo perfeito acaba se tornando o estopim para uma reviravolta de sentimentos de todas as partes envolvidas.