Blue Valentine é considerado o pacote completo do esteriótipo playboy conquistador da faculdade. Bonito, rico, atleta e com um corpo e sorrisinho de tirar o fôlego, o rapaz conquista tudo o que quer - ou pelo menos, conquistava. Até Diana Hunter aparecer, carregando o nome de uma de suas músicas favoritas e um estilo eloquente, fazendo o garoto abandonar velhos hábitos, questionar seus sentimentos, e decifrar a linha tênue entre o amor e a atração.