Dopo lo Sterminio Annuale, Sir Pentious arriva in Paradiso. Il Regno dei Cieli, però, non sembra essere molto lieto nell'accogliere un'anima dannata. Il serpente va' al processo, perché ritenuto un'infiltrato della principessa dell'Inferno, ma verrà comunque riconosciuto come anima redenta. La sua permanenza, però, non sembra essere del tutto felice. Gli mancano i suoi amici, gli abitanti degli Inferi che conosceva, persino la demone di cui si era innamorato. Come farà Pentious a rivedere i suoi amici?

Lo Sterminio Annuale è appena accaduto, ma gli Angeli sospettano che i Demoni si stiano già riorganizzando. Nora, l'anima più pura che il Paradiso abbia mai accolto, viene mandata agli Inferi, dove scoprirà una tremenda verità che cambierà per sempre le sue prospettive.

A qualche anno dopo dalla sconfitta di Davy Jones, Jack e Elinor sono alla ricerca della "Fonte della Giovinezza", la cui leggenda narra che chi ne bevva la sua acqua, viva gli anni dell'altra persona morente. Jack ne è alla ricerca da vent'anni, senza però alcun successo. Fino a quando il mare non porterà la coppia pirata in una nuova avventura costituita da vecchie fiamme, nuovi amici e combattimenti.

L'affascinante capitan Jack Sparrow è intrappolato in luogo che tutti i marinai temono, chiamato "Scrigno di Davy Jones". Lì, in quel luogo desolato e cupo, conosce la bella e intelligente Elinor, figlia di Jones e della dea Calypso, rinchiusa laggiù sin da quando era bambina. Col suo aiuto, il capitano riesce a fuggire e a ritrovare i suoi compagni che lo stanno cercando dovunque. Il capitano, inoltre, per la prima volta dopo molto tempo, scoprirà cos'è l'amore, innamorandosi proprio di Elinor.