Kate e Jake são inseparáveis desde as fraldas - ela, a escritora sonhadora que vive às sombras das expectativas alheias; ele, o executivo brilhante e irresistível que virou o orgulho da cidade. Mas a amizade deles, construída ao longo de uma vida inteira, começa a ruir após uma noite intensa e inesperada. Quando Jake revela que está em um relacionamento sério com a elegante e competitiva Olivia - e que o que aconteceu entre eles "não significou nada" -, Kate vê seu mundo desabar. Humilhada e sufocada por comparações cruéis, ela tenta seguir em frente... até conhecer Alex, um homem misterioso com um sorriso perigoso e um prazo de validade. Enquanto Kate se vê dividida entre o passado que insiste em machucá-la e um novo desejo que ameaça consumi-la, amizades, lealdades e corações serão postos à prova. Porque algumas histórias de amor são doces... até doer.