Cindy Malber é uma patricinha mimada, criada como uma princesa por seu pai, morando em uma luxuosa cobertura em Nova York. Mas para ela nem tudo é perfeito, aliás, está longe de ser uma pessoa feliz. Cindy não consegue lidar bem com seus problemas emocionais e isso a tornara uma pessoa fria demais para enxergar as pessoas e seus sentimentos. Com sua mesada quase cortada, e um grande baile que mudara sua vida para sempre, ela contará com a ajuda de uma fada madrinha totalmente fora do comum para arrasar na festa... O que ela não espera é que a fada desastrada usará o famoso encantamento da meia noite para desespero de Cindy, e em um passe de mágica, ela se tornará de uma princesa que tem tudo nas mãos à uma mendiga, e terá que aprender a lidar com problemas que jamais imaginou passar, acho que dessa vez... Deu Ruim no Encantamento