Chuck Bass é um garoto problema como qualquer um de Nova York, rico, com problemas com o pai alcoólatra e uma vida de merda cheia de prostitutas, mas mau ele sabia que a vida dele daria uma volta por cima quando se reencontra-se com Liv Mccall, sua ex paixão de infância Liv Mccall é a garota perfeita, sem problema com os pais, rica, mas quem disse que isso importa quando ela tem todos na mão, qualquer garoto faria de tudo por ela, bom, era isso que ela pensava até se reencontrar com Chuck Bass E o resto você já sabe......

"Aquele garoto era realmente lindo, o mistério que habitava seus olhos o tornavam ainda mais interessante, ele de fato era diferente de todos, talvez por isso não se enturmava, porque todos os outros eram idiotas todos iguais que só pensavam em popularidade." "Os olhos são a janela da alma, mas também podem ser os portões do inferno."