Jo es una chica terriblemente malhumorada, irónica, cínica y algo amargada, que tras el divorcio de sus padres decide mudarse a un internado. Por culpa de un error administrativo, Jo se ve obligada a compartir habitación con Ian, el capitan del equipo de lacrosse, y su mejor amigo Jack, el playboy del internado, provo...
¿Qué pasa cuando una chica que nunca se mete en problemas y cree que enamorarse de un playboy es estúpido, tiene como niñero al playboy de la escuela? Supongo que nada bueno.
La vida da muchos giros inesperados y esta vez no es la excepción. Ser rechazada por el que algún día dijiste "Él es el amor de mi vida" es un golpe muy duro para unas niñas de 14 años, convertiste en el hazmerreír gracias a los chicos que algún día dijiste amar. Pero el destino tenía algo muy diferente preparado para...