Harry é dono de uma das maiores empresas de advocacia do mundo, batalhou para conseguir estar na presidente visto que seu pai não confiava em si devido Harry ter sido um adolescente bastante inconsequente. Agora Harry, no auge de seus 25 anos, descobriu que perderá a empresa se não estiver casado até seus 26 anos. Seu pai escreveu isso em seu testamento pois achava que casado o filho enfim teria responsabilidade. Mas Harry não está namorando, e não pensa em pagar alguém desconhecido para casar consigo pois pode sofrer um golpe, e ele também não está apaixonado por ninguém. Harry então vai recorrer a única pessoa que confia completamente e que pode aceitar, seu melhor amigo de toda a vida, Louis Tomlinson.

Louis Tomlinson tinha três problemas. Primeiro, era apaixonado pela sua melhor amiga. Segundo, sua melhor amiga era apaixonada por Harry Styles. E terceiro, ele não conseguia entender porquê Harry sempre o olhava tão intensamente.