Alice Colvey é a garota que nunca quis ser vista. Matteo Brooks é o quarterback que vive de aplausos. Quando uma aposta ousada surge entre os amigos de Matteo provar que ele pode namorar a garota mais difícil da escola o jogo começa. Mas o que Matteo não sabe é que Alice também está apostando: ela quer provar que consegue fazer o cafajeste da escola focar em uma garota só. Ambos estão jogando o mesmo jogo, sem saber que o adversário também tem uma aposta em segredo. O que começa como um desafio de orgulho e manipulação se transforma em algo real. Matteo descobre um mundo além da popularidade, e Alice luta contra o medo de se entregar. Quando a verdade sobre as apostas vem à tona, o que era brincadeira se torna uma ferida. No baile de formatura, Matteo precisa decidir se está disposto a apostar tudo mais uma vez, agora, por amor.