Alice é uma carioca de 22 anos que levava uma vida tranquila e sem muitas emoções ao lado da sua família e amigos, mas mudanças acontecem quando decidi fazer um trabalho voluntário.

Alia Nazario é a secretária do Sr. Henderson há três anos e sempre acreditou ser... sortuda. O chefe dela, um dos executivos mais renomados do mercado de comunicações sem-fio dos Estados Unidos, é um cavalheiro na mais pura acepção da palavra. Ele nunca fez os comentários dúbios, as cantadas obscenas e as piadinhas medonhas que estavam sempre nas bocas dos antigos superiores dela. O Sr. Henderson nunca demonstrou nada além de gentileza, respeito e consideração para com Alia. Pelo menos até ele pedir para que ela fingisse ser sua namorada por um feriado.

Blue Valentine é considerado o pacote completo do esteriótipo playboy conquistador da faculdade. Bonito, rico, atleta e com um corpo e sorrisinho de tirar o fôlego, o rapaz conquista tudo o que quer - ou pelo menos, conquistava. Até Diana Hunter aparecer, carregando o nome de uma de suas músicas favoritas e um estilo eloquente, fazendo o garoto abandonar velhos hábitos, questionar seus sentimentos, e decifrar a linha tênue entre o amor e a atração.