Los amigos de Aza Kirchner adoran andarse con juegos, así que no pierden la oportunidad de envolverlo en uno de ellos, sin saber si traerá consigo un enorme aburrimiento o algo que le hará salir de su tediosa rutina. Por otro lado, Victoria Amoretti, inmersa en sus propios asuntos, no piensa siquiera en verse envuelta en una historia así, sin imaginar que un huracán con preciosos ojos avellana llegara a su vida para poner todo su mundo de cabeza. ¿Será capaz de vivir sin mirar atrás? ¿Cuándo es que una apuesta deja de tener sentido? ¿Cuando caes en la cuenta de que trae consigo un montón de problemas o cuando te enamoras de ella? Dicen que el que no arriesga, no gana. ¿Lo averiguamos?

Kylie Stone vive en Columbus, Ohio con sus padres y su hermana pequeña Emily. Está en su primer semestre en la Universidad Estatal de Ohio y parece que todo le va bien, con sus amigas que siempre están para ella incluso cuando la ayudan a olvidar a su ex novio después de que la engañara. Tiene sus maneras para olvidarlos y una de ellas es escribir historias, está escribiendo una historia sobre la vida amorosa de su amiga Natt la cual le va muy bien en visitas y está ganando popularidad, pero todo cambia cuando su amiga le habla sobre un chico misterioso de nombre Matthew que solo le habla cuando está sola y nadie lo conoce en realidad. Una intrigada Kylie se presenta al querer saber más de ese chico para poder escribirlo en su historia, además de las constantes peticiones de sus amigas por dejar esa historia y empezar a vivir la suya. ¿Kylie si dejará a un lado su historia para empezar a vivir? ¿Descubrirá quien es ese tal Matthew realmente? ¿Habrá un final feliz?