Mar dei Caraibi, XVIII Secolo. Tortuga, il principale porto di pirati e filibustieri, una giovane locandiera di nome Jessica sogna di fuggire dalla realtà che la tiene intrappolata dalla sua nascita. In viaggio separatemente in mare aperto, due pirati, Kristen Leefmoore e il famoso Capitan Jack Sparrow, sperano di proseguire le proprie vite lontano l'una dall'altro e di praticare la pirateria come avevano sempre fatto. Il fato metterà a confronto le vicende dei tre, che si ritroveranno a dover combattere contro sé stessi, contro i propri demoni interiori e contro i propri scheletri nell'armadio. Riusciranno ad ottenere la vita che tanto desiderano? Costruiranno solide relazioni tra di loro? Il destino è sempre crudele o talvolta è buono con gli uomini? Collaborazione con @KristenSparrow