Exausta de presenciar a irmã e sua melhor amiga envolvidas com parceiros que parecem não ter futuro, Lizzie decide propor uma aposta intrigante às duas amigas mais próximas. Durante um mês, ambas deveriam se aventurar em encontros românticos, com a condição de que, se nada significativo ocorresse, Lizzie se comprometeria a não se intrometer mais em suas vidas. No entanto, será possível para Josie e Hope descobrirem o amor, mesmo quando uma delas está presa em um relacionamento falido, e a outra está perdida em uma série de encontros sem sentido?

Josie Saltzman é uma cantora em ascensão, em busca de lançar o seu primeiro álbum, após sua primeira música fazer sucesso no youtube. Hope Mikaelson é uma atriz, que mesmo com poucos trabalhos, fazia sucesso por causa do seu sobrenome. A mídia adorava pintar Hope como a problemática, e a taxavam como se ela fosse igual ao seu pai, Klaus Mikaelson, um ator e diretor famoso que era conhecido por seu comportamento exagerado. Josie acreditava nos boatos sobre Hope, até porque Hope nunca fez questão de desmenti-los. Um contrato. Uma oportunidade para Josie alavancar a sua carreira e limpar a imagem de Hope.

Josie sempre acreditou que a única coisa que a esperava era a morte, com medo do que a fusão traria para a sua vida e para a vida de sua irmã. Mas quando Caroline avisa que encontrou uma solução, as gêmeas vão para Londres sem pensar duas vezes, fazendo Josie deixar a Hope, sua namorada e melhor amiga de infância. Mas durante a estadia delas em Londres, ambas descobrem um segredo de família, um segredo que mudará tudo para elas. Um ano e meio após a mudança, Josie está pisando novamente em Mystic Falls. Um problema bateu na porta da escola, um problema com o DNA dela e da Hope.

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