"Simon vs. the summer vacation agenda" acontece depois dos eventos de "Love, Simon" e de "Leah on the offbeat". Começaram as férias de verão. Simon acabou de se formar no Ensino Médio e ja está ansioso com os preparativos para a faculdade. Quando ingressar no ensino superior, Simon ficará pela primeira vez longe de Bram desde que começaram a namorar e isso está mexendo um pouco com a sua cabeça. Ao mesmo tempo, a vida de seus amigos começa a se movimentar de maneira frenética e Simon sente que não conseguirá acompanhar tantas mudanças.