Astrid Grayson y sus tres mejores amigas tienen una tradición: cada año, el 18 de noviembre, reúnen todos los nombres de los rompecorazones del Instituto Sheridan, y cada una elige un chico al azar, el cual tienen que enamorar y romperle el corazón de una forma cruel, al igual que devastadora. ¿El motivo? Ellas no los soportan, y detestan la forma en la que se comportan con las chicas sin recibir las consecuencias de sus actos, por lo que están dispuestas a vengarse. Sin embargo, este año será diferente. Llegará Aiden Rumsfeld a demostrarle a Astrid que no todos los chicos son iguales, que hay peores, y que él es uno de ellos.