Choi Soobin, ditunjuk sebagai kepala divisi tim perencana, ia menjadi kandidat paling muda yang berhasil menjabat selama sejarah perusahaan periklanan terkemuka Gwanseo Group. Sebagai atasan Soobin dikenal ramah dan tidak pernah mengekspos kehidupan pribadinya di kantor. Choi Beomgyu, stagnan dengan posisi asisten manajer selama tujuh tahun bekerja, ia selalu gagal saat seleksi naik jabatan. Selain kompetensi yang dipertanyakan reputasinya tidak baik dengan sederet teman kencan yang tersebar dihampir tiap divisi. Dunianya harus jungkir balik ketika sang atasan Choi Soobin mengajaknya bertunangan saat perjalanan bisnis mereka, ia dilema harus menolak Soobin yang sama sekali bukan tipenya atau mencoba mencocokan diri lalu mulai menerima kesungguhan sang kepala divisi. Bagaimana Beomgyu juga Soobin mengatasi tiap intrik internal di kantor yang mulai bergosip tentang kedekatan mereka?