Enquanto lontra ia fazer um passeio no shopping, acaba encontrando Jonas Caramello e a Lori Japan... isso é sorte ou azar? talvez sim, talvez não

Após uma tarde fugindo das investidas de Shampoo, um acidente provocado pela chuva o faz revisitar lembranças nem um pouco agradáveis para si. Contudo, ao chegar no dojo, uma conversa e um pequeno evento aliviaram seus sentimentos de culpa e, talvez, fazer com que ele tenha menos medo de gatos.

Desesperado para provar sua inocência após quase ser preso por engano, Cuphead recebe a ajuda de Bendy, um detetive particular de péssima reputação que está disposto a fazer qualquer coisa para desvendar o mistério. Juntos eles se envolvem em um caso sobrenatural que põe os dois em risco enquanto tentam arranjar um jeito de se livrar dessa situação.