Nel 2030, Ted Mosby racconta ai suoi due figli come ha incontrato, conosciuto e sposato la loro madre. Attraverso continui flashback sugli eventi accaduti nel corso degli anni, descrive tutte le vicende più interessanti e i momenti più divertenti della sua vita e di quella dei suoi amici: Marshall, Lily, Barney e Robi...
- Oddio, cosa c'è ora?- chiese Ted, gettandosi su una sedia. - Io e Barney non siamo stati completamente onesti con te fino a d'ora- affermò Robin. - Non voglio ascoltare se ha a che fare con voi due che fate sesso- la interruppe. - E spero davvero che ciò che ti stiamo per dire non decreterà la fine della nostra amic...