Cassidy Cooper é filho de pais super protetores, nunca se envolveu em relações românticas com ninguém, e tem medo de tentar. Desde pequeno era excluído dos grupos de pessoas em suas escolas, e quando finalmente encontrou um, não acabou bem. Seus únicos amigos depois de um bom tempo, foram Sirena Davies e Tristan Bryson, até que conheceu um garoto chamado Darcy Murphy, vindo de uma linhagem da classe alta e tendo um pai super respeitado mas não muito presente. Cassidy é um garoto confuso, e sabe disso, mas ainda assim se arrisca a se apaixonar por Darcy. Oque a realidade tem a oferecer aos garotos e sua relação amorosa talvez não seja muito bom, principalmente por eles serem tão diferentes.