Dois melhores amigos decidem fazer um pacto: se não encontrarem um grande amor em dez anos, vão ficar juntos. Faltando apenas dois meses para completar uma década, eles fazem tudo para evitar que isso aconteça. Adaptação do filme "The 10 year plan".

Aos sete anos, Dean Winchester foi salvo de um afogamento por uma pessoa desconhecida, em um estado de semi inconsciência, tudo o que ele se lembra de ter visto são os cabelos pretos e os olhos azuis de seu salvador. Vinte anos depois Dean é capitão de um navio pirata e sua tripulação avista um homem boiando no mar. Quando puxam o homem para o navio todos perdem o ar ao notar que se tratava de um tritão. Dean descobre ter uma guerra acontecendo e que o oceano não é e mais seguro. Descobre que Castiel não pode voltar para o mar e, estranhamente atraído por seus olhos azuis, o oferece um lugar em seu navio, entre sua tripulação. Mas Castiel não queria ficar sentado enquanto a guerra acontecia e, não querendo que nada acontecesse a ele, Dean mais uma vez lhe oferece ajuda.