Phoebe Grey se considera una chica demasiado afortunada para su edad, excepto en el amor, con sus dieciséis años y un padre demasiado controlador, Phoebe no ha experimentado lo que es salir con chicos, no hasta que en un viaje, conoce a Alan Morrison y su mundo da un giro de ciento ochenta grados. ¿Pero qué pasa cuando el chico de tus sueños es un completo idiota, convirtiéndose en tu peor pesadilla?

Gabrielle Smith es una adolescnte de quince años huyendo de la monotonía diaria y de la sobreprotección de sus padres y especialmente de su hermano que quería mantenerla a salvo de los oscuros secretos que compartían los privilegiados adolescentes de la élite de Connecticut, más bien el oscuro secreto que el compartía con su mejor amigo Adam McCarthy III , pero al parecer Adam quiere crear secretos con Gabrielle y eso llevará a ambos hermanos a una lucha por tener al hombre de sus vidas y ese amor será el el que los lleva a su propia perdición.