Elena Gilbert acabara de completar vinte e três anos quando tentava a sorte de conseguir um emprego na movimentada cidade de Nova York. Movida pelo desejo de sua independência financeira, ela não via outra opção além de se tornar secretária de Damon Salvatore, um homem empenhado em tirar sua sanidade ao coloca-lá em um jogo perigoso de mentiras e sedução.