Depois de dar tudo errado na volta para sua casa no Natal, Louis decide ir ao Arlo, o rooftop bar mais luxuoso de Nova York, encher a cara e esquecer seus problemas. O que ele não imaginava era que iria reencontrar seu crush da faculdade, Harry Styles, que por ironia do destino também estava sozinho e parecia, assim como Louis, querer esquecer seus problemas. Ou Onde Harry Styles termina um longo e entediante relacionamento e sente que perdeu boa parte de sua vida preso naquilo, mas Louis seu antigo colega da faculdade se propõe a realizar todas suas experiências perdidas em uma noite, a noite de Natal.