Julieta Fields é a garota mais certinha que Los Angeles conhece. Ela nunca se atrasou, nunca quebrou regras e nunca saiu da sua zona de conforto, ao contrário da sua irmã mais velha que é considerada a mais popular da escola. As férias de inverno chegam, e Julieta quer realizar o seu sonho de viajar para o Chile, por isso, depois de anos implorando para os seus pais realizarem o seu sonho, eles finalmente aceitam, com apenas uma condição que ela terá que cumprir: Ser a garota mais rebelde, com os amigos mais malvados possíveis. Eles querem que ela saia da sua zona de conforto. E é por isso que Julieta contrata as pessoas mais loucas, más e rebeldes da escola para fazerem parte do seu plano. O que ela não imaginava era que os seus pais acabariam amando os seus amigos e o seu namorado falso, e por esse mesmo motivo iriam querer que todos os seus "amigos" viajassem para o Chile junto com ela, na companhia das suas duas irmãs e do seu crush platônico, que é amigo da sua irmã mais velha (ou mais que isso). Todas as loucuras mais insanas possíveis irão acontecer nessa viagem, mas com certeza o maior desafio será passar sessenta dias com eles.