Em um dia comum no estacionamento da faculdade, um acidente inusitado une os caminhos de duas pessoas que, até então, eram completos estranhos. O impacto do encontro vai muito além dos carros amassados: suas vidas começam a se entrelaçar de maneiras que nenhum dos dois poderiam prever.

Onde Violet ganha a guarda de seus dois irmãos mais novos, Elena e Jeremy, após a desistência de Jenna de cuidar dos dois Gilbert's. Com isso, a Gilbert mais velha se muda para Mystic Falls, além da aproximação com seus irmãos, ela começa a entrar no caminho de Klaus Mikaelson, o primeiro e único híbrido original.

Anelise tem uma paixão platônica desde muito tempo por Theo e decide que irá conquista-lo. Passando o tempo mirabolando planos para sua conquista, a garota se vê criando um cara fake para poder causar ciúmes ao rapaz. Entretanto, não fazia ideia de que o fake se tornaria real.