Caitlyn Hunter sudah tahu perasaannya pada Conrad Shelton, sahabatnya sendiri tidak akan pernah terbalas. Ia sudah tahu, namun harapan selalu menjadi iblis yang menjadi teman baiknya. Membuatnya berangan-angan suatu hari, suatu saat, dan entah kapan. Tahun demi tahun waktunya ia habiskan untuk berharap dan yakin ia tidak akan pernah bisa mencintai orang lain. Sementara itu, Drake Hunter, saudara tirinya yang ia benci sejak dulu karena selalu mempermainkan hidupnya, tiba-tiba masuk ke dalam kehidupannya dan mampu menggetarkan hatinya yang ia kira sudah membeku untuk orang lain.

Kakak. Adek. Temen. Sial, biasanya selalu seorang adek yang disayang dan diperhatiin lebih. Apalagi kalo anak bungsu. Kenapa semuanya terasa kebalik disini? Yang adeknya mau, eh malah didapetin sama kakaknya. Yang kakaknya mau? Yassalam, malah didapetin sama si adeknya. Oh sial. Kenapa hidup itu ribet banget sih? Kenapa hidup itu gak bisa mulus-mulus aja kaya jalanan baru diaspal? Iyasih... jalanan di aspal itu gak selalu alus dan mulus. Gak kaya betisnya artis-artis korea yang selalu mulus. Jadi sebenernya hubungan semua ini apaan deh?

Madeleine Autumn murid pindah baru harus berhadapan dengan Daniel Davis yang playboy. Jika suatu ketika kedua orang ini ditemukan secara tidak sengaja. Daniel menganggap Maddy menarik saat mereka bertemu pertama kali. Sedangkan Maddy menganggap Daniel seperti pria kebanyakan yang selalu memainkan hati perempuan lain. Mampukah Daniel mencairkan kembali hati Maddy yang telah lama membeku? Bisakah kisah mereka menjadi kisah nyata Mr Darcy dan Elizabeth Bennet?