Jeśli istnieje na świecie osoba, która ma największego bzika na punkcie świąt, to jest to zdecydowanie Winter Harlow. W jej uroczej kawiarence można poczuć prawdziwego ducha świąt, wypić znaną na całe Chicago gorącą czekoladę lub zimową herbatę. Los chciał, że staje się odpowiedzialna za wigilię firmową rekina biznesu - Ashera Callahana, który organizuje ją w restauracji jej rodziców. Mężczyzna nie robi dobrego pierwszego wrażenia. Nie cierpi świąt i całej ich otoczki. Uważa wigilię pracowniczą za stratę czasu, a Winter Harlow za wariatkę bez gustu, co dosadnie jej uświadamia. Oboje myśleli, że to ich ostatnie spotkanie. Nic bardziej mylnego, los postanowił postawić ich na swojej drodze drugi raz... w jej kawiarni. A żeby tego było mało Winter zostaje przez przypadek zmuszona udawać jego dziewczynę. Sytuacja nie jest zbyt prosta do odkręcenia, a oboje nie cierpią siebie nawzajem. W końcu kto normalny kupuje czarną choinkę i nie lubi gorącej czekolady? Dla Winter jest to niewyobrażalna katastrofa.