Alice tem 19 anos, se formou recentemente na escola e atualmente mora sozinha em um apartamento no centro de sua cidade. A garota é apaixonada por romance de todos os tipos, comediantes, dramáticos e é claro, os tão sonhados clichês. Alice é só mais uma das garotas de sua cidade que lê e assiste romances imaginando se algo assim um dia acontecerá com ela. A mesma se encanta facilmente e tem uma enorme queda pelo garoto gato que mora no apartamento do outro lado da rua. Seria ele o protagonista do clichê de seus sonhos? Ela sonhava com isso todas as noites, até que uma mensagem enviada pelo mesmo começa a tornar seus dias coloridos.

Blase LeBlanc não tem mais tempo, seu casamento arranjado já está com uma data marcada e a cada dia que passa, ele sabe que sua liberdade está perto do fim. Já Chipre Woods tem sete meses de espera, grávida de dois meses, ela está sozinha no mundo desde o momento que saiu da casa do ex-namorado. Enquanto Chipre está atravessando o país em seu conversível, com o intuito de achar um bom lugar para criar seu filho, ela para em Palm Beach para abastecer e lá conhece Blase, que com medo de perder sua liberdade, faz uma proposta muito tentadora para ela. É algo simples, uma troca de favores entre eles dois: Blase vira o pai do bebê de Chipre e ajuda em todas as despesas financeiras, e em troca, Chipre impede que ele se case.