Em uma noite cheia de paixão e intensidade, Damon e Klaus se entregam a um momento caloroso que resulta em uma surpreendente gravidez. Damon, então, dá à luz a um adorável menino chamado Dylan Salvatore. Quatro anos se passam e Damon, junto com seu irmão Stefan, toma a decisão de se mudar para Nova Orleans, levando consigo Dylan e seus queridos amigos Bonnie, Katherine e Enzo. No entanto, Damon carrega consigo um medo profundo: encontrar Klaus, o pai de Dylan. Ele teme que, ao se deparar com Klaus, a verdade sobre a paternidade de Dylan seja revelada.

Benjamin Bennett e Jasper Carter, são dois meninos doces, gentil, eles não tem papa na língua e são debochados. Engravidaram muito cedo, eles tem 18 anos e são melhores amigos/irmãos desde o desde que o mãe do Jasper (Arthur Carter) adotou ele. Benjamin foi abandonado pelo pai do seu bebê ainda grávido. O pai do bebê do Jasper morreu 15 dias antes do bebê nascer. Os pais do Benjamin morreram quando ele tinha 12 anos num acidente. Benjamin e Jasper estão se mudando com seus bebês para França morar com seu mãe. Dominique e Henri Fontainelles, são os dois maiores e mais temidos mafiosos. Dominique sendo o mais velho com seus 34 anos é o capô e o Henri sendo o mais novo com seus 30 anos é o Sottocapô, comandam a maior máfia francesa. Os dois irmãos Fontainelles são conhecidos por serem frios e impiedosos, matam a sangue frio, mas as únicas pessoas que eles demostram algum afeto é só seus pais: Lucien e Pierre.