Estimulada por dívidas esmagadoras e sempre crescentes, Emma Swan consegue um emprego na cabine de primeira classe na prestigiada rota de transporte de sua casa de Nova York para Londres na Crown Airlines. Uma agenda transatlântica extenuante significa que ela está no ar quase tanto quanto no chão e sente falta desesperada do filho de cinco anos. A bordo, ela conhece Regina Mills, que é uma executiva de negócios de alto nível, com viagens semanais, agenda meticulosa e terríveis habilidades sociais. Quando uma emergência pessoal as reunir, Emma será capaz de engolir seu orgulho e aceitar a ajuda de Regina? E Regina será capaz de impedir-se de dizer a coisa errada?

A bem sucedida Regina Mills retorna para pequena cidade de storybroke fundada pela mãe, onde pretende passar o resto de sua vida.