Valerie May Duke, o como todos le dicen Val, que ha vivido casi toda su vida en un pequeño pueblo llamado "Stars Hollow" junto a su madre Elizabeth Duke, mejor amiga de Lorelai Gilmore con la cual creció toda su vida junto a su pequeña hija Rory Gilmore. Cuando Valerie entró a la preparatoria Chilton en su segundo año junto a su mejor amiga Rory llegó al pueblo es sobrino de Luke, el dueño de la cafetería a la que acudían a diario, y Val comenzaría a hacer amistad con este chico que tal vez y terminara en algo más que eso...

America Stratford vivió toda la vida entre cócteles y guantes de seda, pero cuando a los dieciséis años su padre aparece y la idea de pasar los últimos años de preparatoria con él en un pueblo escondido en Connecticut es puesta sobre la mesa, todo su mundo se va de cabeza.