Jessie Jefferson, a irmã mais velha de Rowley, morava com o pai, porém assim que fez seus 16 anos, foi morar com sua mãe. Jessie, ou melhor, Jess; era uma garota problema; Arrumava brigas na escola, tinha alguns problemas de raiva, fumava...Mas com alguns, era totalmente calma. Conhecida por ter uma banda com suas mel...
Rivais de infância, após perder uma aposta para Rodrick Heffley na sexta série e ter de fazer algo que a fez virar motivo de piada por anos, Anna Coleman o odiou com todas as suas forças durante todo esse tempo. Mas e se uma nova competição de bandas fizesse com que os dois acabassem se reencontrando depois de tudo? E...