Después de que un "amigo" cercano matara a su hermano, Cuphead se adentró en el gran bosque en su búsqueda, llegando a un casino controlado por el diablo. Sin embargo, al enfrentarse al rey del infierno, Cuphead se encuentra en una gran desventaja y es incapaz de derrotarlo. Obligado a ganar fuerza para poder enfrentar al Diablo, deberá enfrentar a varios jefes del lugar, para poder derrotar a su enemigo y así poder recuperar el alma de su difunto hermano y abuelo.